В 1791 году появляются две фундаментальные книги Соломона Маймона: «Исследования по трансцендентальной философии» на немецком и комментарий к «Путеводителю растерянных» на иврите «Гиват аМоре». Эта книга — главное философское сочинение Маймона, где  он критиковал философию Канта и интерпретацию его учения неокантианцами, в частности понятие «вещи в себе», которое характеризовал как проявление метафизического догматизма. В своем анализе философии Канта подчеркивал, что способность к критическому познанию зависит только от свойств самого познающего субъекта, и считал, что между возможностями познания посредством чувств и посредством разума существует лишь непринципиальная разница. Концепция мышления, созданная Маймоном, оказала большое влияние на немецкую идеалистическую философию. Считается, что он подготовил то понимание Канта, которое позже развили неокантианцы. Удивительные философские способности Маймона привлекли внимание М. Мендельсона, И. В. Гете, Г. Шиллера, И. Г. Фихте и др. Его перу принадлежат также работы «О значении Бэкона Веруламского и Канта для новейшей философии», «О мировой душе», «Опыт новой логики, или Теория мышления» (1794), «Очерки по истории философии» и др. В 1797 году опубликовал самое значительное сочинение «Критические исследования о человеческом духе, или Высшая способность познания и воли», которое посвятил графу А. Калькрейту. В 1791 году издал на немецком языке свою автобиографию, которую сравнивали с «Исповедью» Ж.Ж. Руссо.

Известен более всего как автор книги воспоминаний, где ярко описал состояние евреев Речи Посполитой XVIII века, а также свою собственную биографию как раннего представителя движения Хаскалы. Будучи самоучкой, сумел войти в высшую интеллектуальную элиту Германии. Был единственным из оппонентов Канта, критику которого Кант одобрил.

Был сторонником философии средневекового теолога и врача М. Маймонида (1135–1204 гг.), в 1770 году написал комментарий к его работе «Наставник заблудших», дав ей рационалистическую интерпретацию. Через философию Маймонида, из почтения к которому изменил свою фамилию на Маймон, пришел к аристотелизму, результатом чего стала работа «Категории Аристотеля» (1794 г.). Не развил собственной философской системы, приобрел репутацию критического философа благодаря тонкому критическому анализу философских произведений, в особенности философии И. Канта

Фихте писал о Маймоне так: «Моё уважение к Маймону не имеет границ. Я уверенно полагаю и имею доказательства, что он перевернул философии Канта с ног на голову, он сделал это незаметно для других». Вначале о Маймоне уважительно отзывался Кант, и в ранних произведениях — Шеллинг. С большим уважением относился к нему Мендельсон и менее значительные фигуры, как Рейнгольд и Герц. Его изучал, чтобы понять Канта, и Шопенгауэр. Маймон вернул в философию идеи Лейбница и Спинозы и оказал большое влияние на Фихте, а через него — и на развитие всего немецкого идеализма.