Когда в середине 1950-х годов искусствовед А. И. Михайлов обнаружил челобитную Рокотова, датированную августом 1776 года, в которой тот просил об освобождении от крепостной зависимости своих племянников, возникла версия о происхождении его из крепостных. Затем, с целью согласования этих двух версий, было сделано предположение, что Фёдор Рокотов мог быть незаконным «хозяйским» ребенком, — возможно, сыном князя П. И. Репнина, давшего ему вольную ещё в юные годы. В 1755 году И. И. Шувалов приехал в Москву набирать одарённых юношей для создававшейся в то время в Петербурге Академии художеств. Он заметил Рокотова и увёз его с собой в столицу. Вероятно, юноша поступил в Сухопутный шляхетский корпус, поскольку в первые годы после приезда в Петербург писал в основном кадетов. После получения чина ротмистра, дававшего дворянство, он уволился с военной службы. Ранние работы Рокотова производят впечатление непосредственности, даже некоторой безыскуственности. С 1757 года Академия помещалась в доме Шувалова. Согласно Якобу Штелину, Рокотов занимался здесь с иностранными мастерами Луи Ле Лорреном и Пьетро Ротари, усваивая принципы эстетики рококо. Собрание картин Шувалова должно было произвести на него значительное впечатление. Изображение Шуваловской галереи — единственная известная работа Рокотова в ином жанре, нежели портретный.

С конца 1760-х до начала 1790-х годов художник написал «всю Москву». Из-под его кисти вышли целые фамильные галереи (например, графов Воронцовых), изображающие представителей двух-трёх поколений одного семейства. В советское время считалось, что Рокотов противопоставлял холодной парадной живописи сановного Петербурга портреты нарочито тёплые, непринуждённые, интимные, свидетельствующие о близком знакомстве художника с моделями. В 1772 году Рокотов стал одним из основателей Московского английского клуба, поставив свою подпись под его правилами.